سمپسون در سال 2011 از چارلتون به آرسنال آمد.
او مدافع آخر است و اولین بازی خود را در آخرین بازی فصل سال 2014 در برابر اورتون انجام داد، آرسنال در آن بازی 3-1 برد.
سمپسون لیگ کاپ را به دست آورده است، وی در بازی های ملی زیر 17 سال و زیر 19 سال بازی کرده است.
خارج از دنیای فوتبال او یک دانش آموز است.