اندی کول دوران بازی خود را از رده‌های پایه آرسنال پس از اتمام مدرسه در سال ۱۹۸۸ آغاز کرد و در سال ۱۹۸۹ اولین قرارداد حرفه‌ای خود را به امضا رساند. او تنها بازی لیگی خود برای آرسنال را در سن ۱۹ سالگی و به‌عنوان بازیکن تعویضی در برابر شفیلد یونایتد در هایبری، طی یک مسابقه از دسته اول (First Division) در ۲۹ دسامبر ۱۹۹۰ انجام داد. آرسنال ۴-۱ پیروز شد اما کول گلی به ثمر نرساند. او همچنین یک بار به‌عنوان بازیکن تعویضی در برابر تاتنهام در جام خیریه سال ۱۹۹۱ به میدان رفت و تقریباً تأثیری فوری گذاشت؛ ضربه او از پشت محوطه جریمه به تور بیرونی دروازه برخورد کرد. فصل بعد، کول به صورت قرضی به فولام در دسته سوم پیوست، جایی که در ۱۳ بازی ۳ گل به ثمر رساند.
کول در مارس ۱۹۹۲ به صورت قرضی به تیم دسته دومی بریستول سیتی پیوست و سپس در تابستان ۱۹۹۲ با قراردادی دائمی به ارزش ۵۰۰,۰۰۰ پوند منتقل شد.