نخستین بازی آرتورو لوپولی در تیم اصلی آرسنال در ۲۷ اکتبر ۲۰۰۴ در مسابقه‌ای مقابل منچستر سیتی در جام اتحادیه رقم خورد. مسابقه بعدی او در همین رقابت‌ها مقابل اورتون، اولین گل‌های او را برای باشگاه به همراه داشت؛ دو گل از سه گل آرسنال در پیروزی ۳-۱ در ۹ نوامبر. او همچنین در مسابقه مقابل منچستر یونایتد که منجر به خروج آرسنال از این رقابت‌ها شد بازی کرد. او با ۲۷ گل در ۳۲ حضور، بهترین گلزن آرسنال در رده‌های پایه و ذخیره در فصل ۲۰۰۵/۲۰۰۴ بود. در آن فصل، او به دلیل محرومیت روبین فن پرسی، دنیس برکمپ و خوزه انتونیو ریس و همچنین مصدومیت تیری آنری، در بازی تکراری دور پنجم جام حذفی آرسنال مقابل شفیلد یونایتد از ابتدا در ترکیب اصلی قرار گرفت. آرسنال در آن سال فاتح جام حذفی شد، اما لوپولی در ترکیب نهایی آن‌ها برای فینال جای نگرفت.
لوپولی در طول فصل ۲۰۰۶/۲۰۰۵ در رده پایه و تیم ذخیره‌ها در کنار نیکلاس بنتنر بسیار پرگل ظاهر شد. او همچنین در رقابت‌های جام اتحادیه فصل ۲۰۰۶/۲۰۰۵ توپچی‌ها حضور یافت و جایزه پدیده جدید جام اتحادیه را از آن خود کرد. او سومین و آخرین گل خود برای آرسنال را در پیروزی ۳-۰ مقابل ردینگ در همین رقابت‌ها به ثمر رساند. در همین فصل بود که او تنها بازی لیگی خود برای توپچی‌ها را در شکست ۱-۰ مقابل بلکبرن انجام داد.
لوپولی در ۱۸ اوت ۲۰۰۶ با قراردادی قرضی و یک‌ساله به دربی کانتی پیوست.
لوپولی انتقال خود به فیورنتینا را در ۱ ژوئیه ۲۰۰۷ کامل کرد و با قراردادی آزاد، قراردادی پنج‌ساله با ویولا امضا نمود.