بن شیف دوران بازی خود در ردههای پایه را از ۱۳ سالگی با تیم رزروهای وستهام آغاز کرد و سپس در ۲ ژوئیه ۲۰۱۴ به آکادمی آرسنال پیوست. او مورد تمجید آرسن ونگر، سرمربی وقت تیم اصلی قرار گرفت که دربارهاش گفته بود شیف «همیشه یک گام از بازی جلوتر است». او نخستین گل خود را برای تیم زیر ۱۹ سال آرسنال در پیروزی ۳-۲ مقابل المپیاکوس در ۲۹ سپتامبر ۲۰۱۵ به ثمر رساند؛ جایی که در دقیقه ۴۱ از روی نقطه پنالتی دروازه حریف را باز کرد.
در اکتبر ۲۰۱۵، از شیف برای تمرین با تیم اصلی دعوت شد و چند روز بعد، در جریان شکست ۳-۰ آرسنال مقابل شفیلد ونزدی روی نیمکت ذخیرهها قرار گرفت اما به میدان نرفت. او اظهار داشت که اگرچه نتیجه رضایتبخش نبود، اما تجربه حضور در کنار تیم اصلی برایش مفید بوده تا «نحوه انجام امور در این سطح را از نزدیک ببیند». او اولین بازی رسمی خود را برای تیم اصلی آرسنال در ۱۹ اکتبر ۲۰۱۷ انجام داد و در دقیقه ۸۹ پیروزی ۱-۰ مقابل ستاره سرخ بلگراد در لیگ اروپا، به جای فرانسیس کوکلن وارد زمین شد.
شیف سه فصل بعدی را به صورت قرضی در استیونج، دانکستر راورز و کاونتری گذراند و در نهایت در ژوئیه ۲۰۲۱ قراردادی دائمی و سه ساله با کاونتری امضا کرد.
دوران بازیگری: وستهم - آرسنال - استیونیج - دونکاستر - کاونتری - رکسهام
تعداد بازی برای تیم اصلی آرسنال: ۲
تعداد بازی برای تیمهای پایه آرسنال: ۷۵
شیف اولین بازی خود را برای تیم زیر ۱۶ سال انگلستان در مسابقات «ویکتوری شیلد» انجام داد. تا ژوئیه ۲۰۱۴، او دو بار برای تیم ملی زیر ۱۶ سال به میدان رفت. او بخشی از تیم زیر ۱۸ سال انگلستان بود که در سپتامبر ۲۰۱۵ دو بازی دوستانه مقابل هلند انجام داد؛ آنها در بازی اول با گلزنی شیف از روی نقطه پنالتی ۲-۰ پیروز شدند و بازی دوم با تساوی ۰-۰ به پایان رسید.