چارلی گیلمور که در برایتون به دنیا آمده است، در ۶ سالگی توسط استعدادیابهای آرسنال کشف شد.
در سال ۲۰۱۶، او به تیم زیر ۱۸ سال آرسنال پیوست و ۴ بازی انجام داد. در فصل ۲۰۱۷/۱۸، او به تیم زیر ۲۳ سال ارتقا یافت. او در فصل ۲۰۱۸/۱۹ نیز به بازی برای تیم زیر ۲۳ سال ادامه داد و در ۳۰ نوامبر ۲۰۱۸ در بازی لیگ اروپا مقابل ورسکلا در فهرست بازیکنان ذخیره قرار گرفت. او سپس در نیمه دوم با تعویض به جای متئو گوندوزی، نخستین بازی خود برای تیم بزرگسالان را انجام داد.
گیلمور در ۷ ژوئن ۲۰۱۹، پس از سپری کردن ۱۴ سال در این باشگاه، از آرسنال جدا شد.
دوران بازیگری: آرسنال - نوریچ - تلستار هلند - سنت جانستون اسکاتلند - آلوا اتلتیک اسکاتلند - کاو رنجرز اسکاتلند - اینورنس اسکاتلند - دانفرملاین اسکاتلند
۲ بازی برای تیم اصلی آرسنال
۴۹ بازی برای تیمهای پایه آرسنال
گیلمور در ردههای سنی پایه هم نماینده انگلستان و هم اسکاتلند بوده است. در سالهای ۲۰۱۳ و ۲۰۱۴، او در ردههای زیر ۱۵ سال و زیر ۱۶ سال برای اسکاتلند به میدان رفت، اما در سال ۲۰۱۵ برای تیم زیر ۱۷ سال انگلستان در تورنمنت بینالمللی اتحادیه فوتبال انگلستان (FA) بازی کرد. او از آن زمان دوباره به مسابقات برای اسکاتلند بازگشته و در ردههای زیر ۱۷ سال و زیر ۱۹ سال برای این کشور بازی کرده است.