کانر هندرسون که محصول آکادمی آرسنال است، در جریان قهرمانی‌های توپچی‌ها در جام حذفی جوانان فصل ۲۰۰۸/۰۹، لیگ برتر آکادمی فصل ۲۰۰۸/۰۹ و لیگ برتر آکادمی فصل ۲۰۰۹/۱۰ مطرح شد.
هندرسون در اواخر فصل ۲۰۰۹/۱۰ برای بازی‌های خارج از خانه مقابل ویگان و بلکبرن در لیست نیمکت‌نشینان قرار گرفت اما به میدان نرفت. در ۲ مارس ۲۰۱۱، اعلام شد که او اولین بازی خود را مقابل لیتون اورینت در بازی تکراری جام حذفی انجام خواهد داد. او ۹۰ دقیقه کامل بازی کرد و آرسنال ۵-۰ پیروز شد. آرسن ونگر بعد از بازی اعلام کرد انتظار دارد هندرسون بازیکن آینده تیم اصلی باشد.
در طول پیش‌فصل، او دچار آسیب‌دیدگی رباط زانو شد. آرسن ونگر بعداً گفت که او حداقل ۶ ماه دور از میدان‌ها خواهد بود. در مارس ۲۰۱۲، او اولین بازی خود را پس از ۸ ماه در یک دیدار پشت درهای بسته مقابل ردینگ انجام داد.
در سپتامبر ۲۰۱۲، هندرسون با یک قرارداد قرضی ۳ ماهه به کاونتری رفت.
هندرسون پس از پایان فصل ۲۰۱۲/۱۳، پس از عدم توافق بر سر قرارداد جدید با باشگاه، از آرسنال جدا شد.