کرگ ایستموند دوران ورزشی خود را از هشت سالگی در میلوال آغاز کرد، اما در ۱۱ سالگی به آرسنال پیوست. اگرچه او پیش‌تر مدافع راست بود، اما هنگام بازی برای رزروهای آرسنال در پست هافبک میانی به کار گرفته شد. او عضوی از تیمی بود که فاتح جام حذفی جوانان در فصل ۲۰۰۸/۰۹ و لیگ برتر آکادمی در فصل ۲۰۰۸/۰۹ شد. در ۳۰ ژوئن ۲۰۰۹ اعلام شد که ایستموند به همراه سه عضو دیگر از تیم جوانان قهرمان دوگانه، قرارداد حرفه‌ای با این باشگاه امضا کرده است.
ایستموند نخستین بازی خود برای تیم اصلی را در ۲۸ اکتبر ۲۰۰۹ در جام اتحادیه مقابل لیورپول انجام داد و به ساخت گل اول آرسنال در پیروزی ۲-۱ کمک کرد. او نخستین بازی خود در لیگ برتر را مقابل پورتسموث انجام داد و در ۳۰ دسامبر ۲۰۰۹ در پیروزی ۴-۱ در فراتون پارک، در دقیقه ۸۵ به عنوان تعویضی به جای سمیر نصری وارد زمین شد.
پس از امضای تمدید قرارداد بلندمدت جدید با باشگاه در ۱۳ ژانویه ۲۰۱۰، ایستموند در ۱۷ ژانویه نخستین حضور خود در ترکیب اصلی لیگ برتر را در بازی بیرون از خانه مقابل بولتون تجربه کرد؛ او در کنار سسک فابرگاس و ابو دیابی در ترکیب اصلی قرار گرفت و توپچی‌ها پیروز میدان با نتیجه ۲-۰ شدند، تا اینکه در دقیقه ۶۲ جای خود را به فران مریدا داد. او نخستین بازی خود در جام حذفی را یک هفته بعد در شکست ۳-۱ مقابل استوک سیتی انجام داد و پس از تعویض فرانسیس کوکلین، بخش‌هایی از بازی را در پست دفاع راست بازی کرد. ایستموند نخستین فصل خود به عنوان یک بازیکن حرفه‌ای را با هفت حضور در تیم اصلی به پایان رساند که شامل دو بازی در جام اتحادیه، چهار مسابقه در لیگ برتر و یک حضور در جام حذفی بود.
در طول فصل ۲۰۱۰/۱۱، او نخستین بازی اروپایی خود را در ۳ نوامبر در خانه شاختار دونتسک انجام داد که در نیمه اول یک گل به خودی زد و در دقیقه ۵۹ شکست ۲-۱، جای خود را به کارلوس ولا داد. حضور او مقابل ویگان در جام اتحادیه در ۳۰ نوامبر ۲۰۱۰ که به عنوان بازیکن تعویضی نیمه دوم به جای روبین فن پرسی وارد زمین شد، آخرین بازی او برای آرسنال بود.
ایستموند در ۲۵ ژانویه ۲۰۱۱، تقریباً ده سال پس از ترک میلوال در رده‌های پایه، به نخستین باشگاه خود بازگشت.