دیوید بنتلی دوران پایه خود را در باشگاه فوتبال جوانان وورملی در وورملیِ هرتفوردشر آغاز کرد، پیش از آنکه در ۱۳ سالگی به عنوان مهاجم به آرسنال بپیوندد؛ جایی که گاهی در پست پشت مهاجم نیز بازی می‌کرد. او عمدتاً در خط هافبک و معمولاً به عنوان هافبک کناری به کار گرفته می‌شد. او در ۱۶ سالگی با تیم اصلی آرسنال تمرین کرد، پیش از آنکه نخستین قرارداد حرفه‌ای خود را در سپتامبر ۲۰۰۱ امضا کند. تا ژانویه ۲۰۰۳، نخستین بازی او برای تیم اصلی رقم خورد و در دقیقه ۷۷ پیروزی ۲-۰ مقابل آکسفورد یونایتد در دور سوم جام حذفی، به عنوان تعویضی به جای کولو توره وارد زمین شد. نخستین و تنها گل بنتلی برای آرسنال، یک ضربه چیپ از پشت محوطه جریمه از بالای سر مارک شوارزر، دروازه‌بان حریف، در پیروزی ۴-۱ جام حذفی مقابل میدلزبورو در ۲۴ ژانویه ۲۰۰۴ بود. او یک بار در لیگ برای آرسنال به میدان رفت و در تساوی ۱-۱ مقابل پورتسموث در ۴ مه ۲۰۰۴ در ترکیب اصلی قرار گرفت که در دقیقه ۶۱ جای خود را به نوانکو کانو داد.
بنتلی کل فصل بعد لیگ را به صورت قرضی در نورویچ گذراند و در ۲۶ بازی لیگ به میدان رفت و دو گل مقابل نیوکاسل و ساوتهمپتون به ثمر رساند. بنتلی در تابستان ۲۰۰۵ به آرسنال بازگشت، اما با استناد به تمایل خود برای بازی در ترکیب اصلی تیم، درخواست انتقال داد. او در مصاحبه‌های بعدی همچنین فاش کرد که در آن مقطع از دوران حرفه‌ای خود دچار «مشکلات شخصی» شده بود و لذت بازی فوتبال را از دست داده بود - مشکلاتی که بعداً در دوران حضورش در بلکبرن بر آن‌ها غلبه کرد. او به اعتیاد به شرط‌بندی در مراحل اولیه دوران حرفه‌ای خود اعتراف کرد که در اوج آن به ثبت ۱۰۰ شرط در روز می‌رسید. او در سال ۲۰۰۵ بر مشکلاتش غلبه کرد.
بنتلی که خواهان یک انتقال دائمی بود، به چند باشگاه از جمله ولورهمپتون لینک شد، پیش از آنکه در ۳۱ اوت ۲۰۰۵ برای یک فصل دیگر به صورت قرضی به بلکبرن بپیوندد.