گراهام استک در تابستان ۱۹۹۸ به آرسنال پیوست و اولین قرارداد حرفهای خود را در ژوئیه ۲۰۰۰ امضا کرد. در فصل ۲۰۰۲/۰۳ استک به همراه سه بازیکن دیگر آرسنال به صورت قرضی به باشگاه بلژیکی بفرن منتقل شد.
نخستین بازی او برای آرسنال در لیگ کاپ در برابر روترهام در ۲۸ اکتبر ۲۰۰۳ رقم خورد؛ مسابقهای که تیمش در ضربات پنالتی ۹-۸ پیروز شد و استک نیز یکی از پنالتیها را به گل تبدیل کرد. او در تمامی پنج بازی آرسنال در این رقابتها به میدان رفت و در مرحله نیمهنهایی مغلوب میدلزبرو شدند. استک در ۲۵ آوریل ۲۰۰۴، زمانی که آرسنال قهرمانی لیگ برتر انگلستان در فصل ۲۰۰۳/۰۴ را در وایت هارت لین قطعی کرد، روی نیمکت حضور داشت.

استک برای کل فصل ۲۰۰۴/۰۵ به میلوال قرض داده شد. پس از بازگشتش، در آغاز فصل ۲۰۰۵/۰۶ به ردینگ قرض داده شد و در ۳۰ دسامبر ۲۰۰۵ با قراردادی دو سال و نیمه به صورت دائمی به ردینگ پیوست.
