جی سیمپسون که در انفیلدِ لندن متولد شده، پیش از الحاق به آرسنال در ۹ سالگی، در نورویچ حضور داشت و تنها در ۱۳ سالگی در تیم زیر ۱۸ سال بازی کرد. او زمانی که در مدرسه آرتز اند مدیا ایسلینگتون تحصیل می‌کرد، در تیم ذخیره‌های آرسنال به صورت برجسته به میدان رفت و در ۲۴ اکتبر ۲۰۰۶ در مسابقه جام اتحادیه مقابل وست برومویچ روی نیمکت تیم اصلی قرار گرفت، اما بازی نکرد. در ۱۹ فوریه ۲۰۰۷، او با تبدیل شدن به نخستین بازیکنی که در ورزشگاه امارات برای تیم زیر ۱۸ سال آرسنال در جام حذفی جوانان مقابل کاردیف سیتی موفق به ثبت هت‌تریک شد (در پیروزی ۳-۲)، تاریخ‌ساز شد.
سیمپسون نخستین بازی خود را برای تیم اصلی آرسنال در پیروزی ۶-۰ مقابل شفیلد یونایتد در دور سوم جام اتحادیه در ۲۳ سپتامبر ۲۰۰۸ انجام داد و در دقیقه ۷۱ به عنوان بازیکن تعویضی به جای نیکلاس بندتنر وارد زمین شد. در دور چهارم، او نخستین دو گل رده بزرگسالان خود برای آرسنال را در پیروزی ۳-۰ مقابل ویگان در ۱۱ نوامبر به ثمر رساند؛ مسابقه‌ای که نخستین حضور او در ترکیب اصلی تیم بزرگسالان این باشگاه بود.
در ۳۱ اوت ۲۰۰۷، او از آرسنال تا سال جدید میلادی به میلوال قرض داده شد.
او در ۲۹ دسامبر ۲۰۰۸ قرارداد جدیدی با آرسنال امضا کرد، اما سپس برای باقی‌مانده فصل ۲۰۰۸/۰۹ به وست برومویچ قرض داده شد.
در ۲۷ اوت ۲۰۰۹، سیمپسون با قراردادی قرضی و یک‌ساله به کویینز پارک رنجرز در چمپیونشیپ پیوست.
در ۱۹ اوت ۲۰۱۰، سیمپسون قراردادی سه ساله به ارزش ۱ میلیون پوند (به همراه پاداش‌ها) با تیم چمپیونشیپی هال سیتی امضا کرد.