جاش داسیلوا فوتبال خود را در سال ۲۰۰۶ در آرسنال آغاز کرد. سپس با درخشش در آکادمی، در اوت ۲۰۱۵ نخستین قرارداد حرفهای خود را امضا نمود و در فصل ۲۰۱۶/۱۷ در دو مسابقه در فهرست بازیکنان ذخیره قرار گرفت. در فصل بعد، او در سه بازی جام اتحادیه به میدان رفت و سرانجام حضور در تیم اصلی را تجربه کرد.
با این حال، با کند شدن روند پیشرفت، او نتوانست توانایی لازم برای تثبیت جایگاه خود در تیم اصلی را نشان دهد و در ۳۰ ژوئن ۲۰۱۸ پس از ۱۲ سال حضور، از باشگاه جدا شد.
دوران بازیگری: آرسنال - برنتفورد
تعداد بازی برای تیم اصلی آرسنال: ۳
تعداد بازی برای تیمهای پایه آرسنال: ۶۳
داسیلوا بخشی از تیم زیر ۱۹ سال انگلستان بود که قهرمان جام ملتهای زیر ۱۹ سال اروپا ۲۰۱۷ شد و سه بار در آن تورنمنت به میدان رفت. او در تمامی مسابقات لیگ نخبگان زیر ۲۰ سال در فصل ۲۰۱۷/۱۸ برای تیم زیر ۲۰ سال بازی کرد و در آخرین لحظات به ترکیب تیم برای تورنمنت تولون ۲۰۱۹ اضافه شد. داسیلوا ۵ بازی ملی و ۱ گل برای تیم زیر ۲۱ سال انگلستان ثبت کرد که همگی در مسابقات انتخابی جام ملتهای زیر ۲۱ سال اروپا ۲۰۲۱ به دست آمدند. در فوریه ۲۰۲۰، داسیلوا اعلام کرد که برای بازی در تیم ملی آنگولا آمادگی دارد و در مه ۲۰۲۳ نیز از سوی مسئولان فوتبال جمهوری دمکراتیک کنگو با او تماس گرفته شد.