کریا گیلبرت در ویلسدنِ لندن متولد شد و تا فصل ۲۰۰۶/۲۰۰۵ معمولاً در تیم‌های پایه و ذخیره‌های آرسنال بازی می‌کرد. با این حال، پس از مصدومیت اعضای مختلف خط دفاعی آرسنال، گیلبرت به عنوان بازیکن جانشین فراخوانده شد. او نخستین بازی خود برای تیم اصلی را در ۲۹ نوامبر ۲۰۰۵ مقابل ردینگ در جام اتحادیه انجام داد و در ۷ دسامبر در مسابقه لیگ قهرمانان اروپا مقابل آژاکس به عنوان بازیکن تعویضی در پست مدافع چپ به جای لاورنِ مصدوم وارد زمین شد.
با تداوم بحران مصدومیت‌های آرسنال، او در پیروزی آرسنال در جام حذفی مقابل کاردیف سیتی در ۷ ژانویه ۲۰۰۶ در ترکیب اصلی قرار گرفت؛ مسابقه‌ای که سرعت او در آن جلب توجه کرد و آغاز یک زنجیره از ۶ حضور پیاپی در ترکیب بود. او نخستین بازی خود در لیگ برتر را در ۲۱ ژانویه ۲۰۰۶ در شکست ۱-۰ خارج از خانه مقابل اورتون انجام داد.
از ژوئیه ۲۰۰۶ تا ژانویه ۲۰۱۰، وی دوره‌های قرضی را در تیم‌های کاردیف سیتی، ساوث‌اند یونایتد، لستر سیتی و پیتربورو یونایتد گدراند و در ۱۳ دسامبر ۲۰۱۰، با پورتلند تیمبرز در لیگ برتر فوتبال آمریکا قرارداد دائمی امضا کرد.