کریستوفر اولسون که در نورشوپینگ سوئد به دنیا آمده، دوران حرفه‌ای خود را در ای‌کی اسلیپنر آغاز کرد. وقتی ۱۳ ساله بود، پیشنهاد حضور آزمایشی در باشگاه انگلیسی چلسی به او داده شد، اما او شرکت نکرد و متعاقباً به ای‌اف‌کی نورشوپینگ رفت. هنگامی که ۱۶ ساله بود، اولسون مورد توجه باشگاه‌های اروپایی مانند یوونتوس و آژاکس و همچنین در داخل کشور مورد توجه ای‌اف‌کی گوتبورگ قرار گرفت. با این حال، او در سال ۲۰۱۱ پس از سپری کردن دو دوره حضور آزمایشی قبلی با آرسنال، با مبلغ ۲۰۰,۰۰۰ پوند با آرسنال قرارداد امضا کرد. او در زمان حضور آزمایشی در آرسنال، برای تیم زیر ۱۶ سال آرسنال مقابل کریستال پالاس بازی کرد و در نتیجه عملکردش برای شرکت در جام فرولی و جام نایک دعوت شد. اولسون فاش کرد که پیگیری‌های لیام برادی، مدیر آکادمی آرسنال — که آرسن ونگر را برای امضای قرارداد با او متقاعد کرده بود — خود اولسون را برای امضای قرارداد با آرسنال مجاب ساخت.
اولسون نخستین بار در طول تور پیش‌فصل ۲۰۱۳ آرسنال در خاور دور برای این تیم بازی کرد. او نخستین گل خود برای آرسنال را مقابل تیم ملی اندونزی در ورزشگاه جلورا بونگ کارنو در جاکارتا روی پاس عرضی توماش روسیچکی به ثمر رساند. اولسون نخستین بازی رسمی خود برای آرسنال را در ۲۵ سپتامبر ۲۰۱۳ به عنوان بازیکن تعویضی در دقیقه ۸۴ به جای ایزاک هایدن در بازی جام اتحادیه مقابل وست‌برومویچ انجام داد که در آن ضربه پنالتی خود را تبدیل به گل کرد و آرسنال پیروز شد و به دور بعد صعود نمود.
در ۲ سپتامبر ۲۰۱۴، آرسنال اعلام کرد که اولسون با قراردادی قرضی تا پایان سال ۲۰۱۴ به میتیلند در دانمارک منتقل شده است. در ۲۷ دسامبر ۲۰۱۴، باشگاه دانمارکی اعلام کرد که برای دائمی کردن قرارداد قرضی اولسون با آرسنال به توافق رسیده و خود بازیکن قراردادی جدید و سه و نیم ساله امضا کرده است.
دوران بازیگری: آرسنال - میتیلند - آاک سوئد - کراسنودار روسیه - اندرلخت - میتیلند - اسلیپنر سوئد
تعداد بازی برای تیم اصلی آرسنال: ۱
تعداد بازی برای تیم‌های پایه آرسنال: ۴۶
اولسون نماینده سوئد در رده‌های مختلف پایه بوده و سبک بازی او با بازیکنان سوئدی سابق آرسنال مانند فردریک لیونبرگ و سباستین لارسن مقایسه شده است. در ژانویه ۲۰۱۵، او نخستین دعوت خود را به تیم ملی بزرگسالان سوئد برای بازی‌های دوستانه مقابل ساحل عاج و فنلاند دریافت کرد. با این حال، در نخستین جلسه تمرینی خود با تیم، پای او شکست. اولسون در مه ۲۰۱۷ برای رقابت‌های قهرمانی زیر ۲۱ سال اروپا در سال ۲۰۱۷ که در لهستان برگزار می‌شد، به تیم ملی سوئد دعوت شد.
در ۲۰ نوامبر ۲۰۱۸، اولسون نخستین بازی رسمی خود برای سوئد را مقابل روسیه در ورزشگاه فرندز آرنا در استکهلم، در جریان لیگ ملت‌های اروپا ۲۰۱۸/۱۹ انجام داد. اولسون در ترکیب اصلی خط هافبک قرار گرفت و تقریباً تمام مسابقه را بازی کرد. این دیدار با پیروزی ۲-۰ تیم میزبان به پایان رسید که صعود سوئد به لیگ A در دوره بعدی این تورنمنت و همچنین سهمیه پلی‌آف یورو ۲۰۲۰ را به ارمغان آورد.
او بخشی از ترکیب سوئد در یورو ۲۰۲۰ بود که پیش از حذف توسط اوکراین، به مرحله یک‌هشتم نهایی رسید.