لی کانوویل در تابستان ۱۹۹۷ از مدرسه فوتبال اتحادیه در لیلشال به عنوان کارآموز به آرسنال پیوست و در اوت ۲۰۰۰ قرارداد حرفه‌ای امضا کرد. او عمدتاً برای تیم‌های جوانان و رزرو توپچی‌ها بازی می‌کرد؛ تنها حضور او در تیم اصلی، در شکست ۲-۱ جام اتحادیه در هایبری برابر ایپسویچ تاون در تاریخ ۱ نوامبر ۲۰۰۰ بود که به عنوان بازیکن تعویضی در نیمه دوم وارد زمین شد. او که نیاز بیشتری به تجربه بازی در تیم اصلی داشت، در ۲۵ ژانویه ۲۰۰۱ با قراردادی قرضی و یک‌ماهه به نورث‌همپتون تاون پیوست.
در آوریل ۲۰۰۱، او برای دوره آزمایشی به میدلزبورو رفت، اما به دلیل بحران مصدومیت در هایبری، توسط آرسن ونگر فراخوانده شد. در تابستان ۲۰۰۱ مشخص شد که او در برنامه‌های ونگر برای آرسنال جایی ندارد و بازیکن آزاد شد.