متئو کانولی که در بارنتِ لندن متولد شده، کار خود را از رده‌های پایه آرسنال آغاز کرد و در نهایت به تیم ذخیره‌ها راه یافت. در سپتامبر ۲۰۰۶، او به عنوان کاپیتان تیم ذخیره‌های آرسنال انتخاب شد. او نخستین بازی خود را برای تیم اصلی آرسنال در ۲۴ اکتبر ۲۰۰۶ با قرار گرفتن در ترکیب اصلی مسابقه دور سوم جام اتحادیه مقابل وست برومویچ انجام داد.
در ۲۳ نوامبر ۲۰۰۶، آرسنال اعلام کرد که کانولی تا ۲ ژانویه ۲۰۰۷ به صورت قرضی به بورنموث می‌رود. او طبق برنامه در ابتدای ژانویه ۲۰۰۷ به آرسنال بازگشت و در ۹ ژانویه در مرحله یک‌چهارم نهایی جام اتحادیه مقابل لیورپول، به عنوان بازیکن تعویضی جایگزین آرماند ترائوره شد.
در ۹ ژوئیه ۲۰۰۷، آرسنال اعلام کرد که کانولی تمام فصل ۲۰۰۸/۲۰۰۷ را به صورت قرضی در کولچستر یونایتد سپری خواهد کرد، اگرچه او در نهایت در میانه راهِ این قرارداد قرضی در ۲ ژانویه ۲۰۰۸ فراخوانده شد.
در همان روز، پس از عدم ارائه فرصت‌های بازی در تیم اصلی از سوی آرسنال، انتقال او به کویینز پارک رنجرز اعلام شد.