اولافور اینگی اسکولاسون در ریکیاویک، ایسلند متولد شد، جایی که برای تیم فیلکر بازی میکرد. پس از به پایان رسیدن فصل ایسلند، او به دنبال تیم جدیدی میگشت و در ۱ ژوئیه ۲۰۰۱ آن را در آرسنال یافت. اولافور در بخشی از فصل ۲۰۰۳ به صورت قرضی به فیلکر بازگشت و به عنوان بهترین بازیکن جوان لیگ ایسلند در سال ۲۰۰۳ انتخاب شد.
نخستین بازی او برای آرسنال در ۲ دسامبر ۲۰۰۳ در پیروزی ۵-۱ مقابل ولورهمپتون رقم خورد، جایی که در دقیقه ۵۵ بازی جایگزین جاستین هویت شد. اولافور با پایان قراردادش در ۳۰ مه ۲۰۰۵ توسط آرسنال بازیکن آزاد اعلام شد.
دوران بازیگری: فایلکر - آرسنال - فایلکر - برنتفورد - هلسینگبورگ - سوندرجیسک - زولته - گنجربیرلیغی - کارابوک اسپور - فایلکر
تعداد بازی برای تیم اصلی آرسنال: ۱
اولافور نخستین بازی ملی خود را برای ایسلند در یک بازی دوستانه مقابل مکزیک در ۲۰ نوامبر ۲۰۰۳ به عنوان بازیکن تعویضی و با ورود به جای ویگار پال گونارسون انجام داد. او همچنین کاپیتان تیم زیر ۲۱ سال ایسلند بوده است.
اگرچه اولافور طی بیش از ۱۰ سال نزدیک به ۳۰ بازی ملی انجام داد، اما هرگز نتوانست به یک عضو ثابت و همیشگی ترکیب اصلی تیم ملی ایسلند تبدیل شود. با این حال، او یک عضو مفید در لیست تیم بود و در رقابتهای موفقیتآمیز مقدماتی یورو ۲۰۱۵/۱۶ ایسلند، در ۳ بازی به عنوان بازیکن تعویضی به میدان رفت؛ از جمله در پیروزی معروف ایسلند مقابل هلند در آمستردام. او برای ترکیب نهایی ایسلند در یورو ۲۰۱۵/۱۶ انتخاب نشد.
در مه ۲۰۱۸، نام او در لیست ۲۳ نفره ایسلند برای جام جهانی ۲۰۱۸ روسیه قرار گرفت.