ریس وستون در دوران نوجوانی به عنوان بازیکن جوانان برای آرسنال بازی کرد و در سن یازده سالگی پس از شناسایی هنگام نمایندگی از ساری در سطح استانی به این باشگاه پیوست، پیش از آنکه اولین بازی خود در رده بزرگسالان را در جام اتحادیه در ۳۰ نوامبر ۱۹۹۹ در برابر میدلزبورو انجام دهد؛ در آن بازی آرسن ونگر او را در بین دو نیمه به جای اولگ لوژنی به زمین فرستاد. همچنین اشلی کول نیز در همان روز اولین بازی خود را برای آرسنال انجام داد. اولین حضور او در ترکیب اصلی در ۱۴ مه ۲۰۰۰ در ورزشگاه سنت جیمز پارک رقم خورد که پس از ۶۷ دقیقه تعویض شد و جای خود را به دیگر بازیکن جوان، برایان مک‌گاورن داد - نیوکاسل با نتیجه ۴-۲ پیروز شد.
این آخرین بازی لیگ در آن فصل بود و هیچ‌یک از دو تیم به جز غرور، انگیزه دیگری برای بازی نداشتند. آرسنال بازیکنان کلیدی خود را پیش از فینال جام یوفا در برابر گالاتاسرای که سه روز بعد برگزار می‌شد استراحت داده بود. این تنها حضور او در بالاترین سطح فوتبال انگلستان بود. اولین و تنها بازی او در رده بزرگسالان در ورزشگاه هایبری در ۱ نوامبر ۲۰۰۰ و در جریان شکست ۲-۱ مقابل ایپسویچ تاون در دور سوم جام اتحادیه رقم خورد. او در دقیقه ۷۴ تعویض شد تا لی کانوویل اولین بازی خود را انجام دهد.
پس از آنکه آرسن ونگر سرمربی آرسنال به او گفت که احتمال کمی دارد به سطح لیگ برتر برسد، وستون در نوامبر ۲۰۰۰ با قراردادی به ارزش ۳۰۰,۰۰۰ پوند به کاردیف سیتی پیوست.