رایان گری متولد هورنچرچ در لندن، در سال ۱۹۹۹ به آرسنال پیوست و مراحل آکادمی جوانان آن‌ها را طی کرد و در سال ۲۰۰۱ قهرمان جام حذفی جوانان شد.
او در ۲ ژوئیه ۲۰۰۱ نخستین قرارداد حرفه‌ای خود را با آرسنال امضا کرد و نخستین بازی او برای تیم اصلی در ۶ نوامبر ۲۰۰۲ مقابل ساندرلند در جام اتحادیه رقم خورد. او نخستین بازی خود در ترکیب اصلی را در ۷ مه ۲۰۰۳ مقابل ساوتهمپتون انجام داد و ۹۰ دقیقه کامل در پیروزی ۶-۱ بازی کرد؛ دیداری که در آن روبر پیرس و جرمین پنانت هت‌تریک کردند و نخستین بازی از روند ۴۹ بازی بدون شکست آرسنال بود. با این حال، این تنها بازی او در لیگ بود، زیرا پس از آن دچار مصدومیت بلندمدت شد و اکثر چهار فصل بعدی را دور از میدان‌ها گذراند.
او در پایان فصل ۲۰۰۶/۰۷ توسط آرسنال آزاد شد و پس از آن، در پی یک دوره حضور آزمایشی، با قراردادی تا ژانویه ۲۰۰۸ به بورنموث پیوست.