رایان اسمیت کار خود را در آرسنال آغاز کرد. او نخستین بازی خود برای آرسنال را در ۲۸ اکتبر ۲۰۰۳ در سن ۱۶ سالگی مقابل روترهام یونایتد انجام داد. آرسنال در ضربات پنالتی ۹-۸ پیروز شد و اسمیت ضربه پنالتی خود را به گل تبدیل کرد. او همچنین موفق شد در ترکیب اصلی مقابل ولورهمپتون و میدلزبورو به میدان برود. هر ۶ بازی که او برای آرسنال انجام داد در جام اتحادیه بود، از جمله بازی ۹ نوامبر ۲۰۰۴ مقابل اورتون که به دلیل مصدومیت مجبور شد بعد از ۲۰ دقیقه از زمین خارج شود.
در ۳۰ سپتامبر ۲۰۰۵، اسمیت با قراردادی قرضی برای کل فصل ۲۰۰۵/۰۶ به لستر سیتی پیوست و در ۱۰ مارس ۲۰۰۶ به آرسنال بازگشت.