توماس آیسفلد پس از جدایی از دورتموند، در ۳۱ ژانویه ۲۰۱۲ با قراردادی به ارزش گزارش‌شده ۴۷۵,۰۰۰ پوند (که به عنوان حق رشد آکادمی پرداخت گردید) به آرسنال پیوست. آرسن ونگر آیسفلد را بازیکنی توصیف کرد که «نگرش و توانایی فنی لازم را برای تبدیل شدن به یک اضافه ارزشمند به ترکیب ما دارد.» آیسفلد پس از پیوستن به باشگاه، برای باقی‌مانده فصل ۲۰۱۱/۱۲ به تیم زیر ۲۱ سال آرسنال فرستاده شد و سه بار به میدان رفت.
آیسفلد بعداً برای تور ژوئیه ۲۰۱۲ آرسنال در آسیا در فهرست ۲۴ نفره قرار گرفت. در دیدار مقابل تیم منتخب مالزی، آیسفلد جایگزین تئو والکات شد و نخستین گل آرسنال را در جریان پیروزی ۲-۱ به ثمر رساند. آیسفلد آخرین حضور خود در این تور را بار دیگر به عنوان بازیکن تعویضی تجربه کرد و گل مساوی آرسنال را در مسابقه مقابل کیچی به ثمر رساند که با تساوی ۲-۲ پایان یافت. آیسفلد نخستین بازی حرفه‌ای خود را در ۳۰ اکتبر در بازی جام اتحادیه مقابل ردینگ انجام داد و در دقیقه ۵۸ به عنوان بازیکن تعویضی وارد زمین شد. آرسنال پس از عقب افتادن با نتیجه ۴-۰ در نیمه اول، در نهایت در وقت‌های اضافه با نتیجه ۷-۵ پیروز شد.
اگرچه او یک بار برای تیم اصلی به میدان رفت، اما در فصل ۲۰۱۲/۱۳ در تیم زیر ۲۱ سال باقی ماند و دو گل نخستِ آغاز فصل را به ثمر رساند. آیسفلد پس از ثبت دو دبل در دو مسابقه، برای نخستین بار در تساوی ۲-۲ مقابل زیر ۲۱ سال ردینگ در ۲ دسامبر ۲۰۱۲ کاپیتانی تیم زیر ۲۱ سال را بر عهده گرفت.
آیسفلد بار دیگر در پیش‌فصل ۲۰۱۳/۱۴ و در جریان تور خاور دور به تیم اصلی آرسنال ملحق شد و پیراهن شماره ۳۴ را بر تن کرد. او در نخستین بازی تیم مقابل تیم رویایی اندونزی گلزنی کرد. آیسفلد در بازی جام اتحادیه مقابل وست‌برومویچ در ترکیب اصلی قرار گرفت و گل نخست توپچی‌ها و اولین گل رسمی خود را برای تیم اصلی آرسنال به ثمر رساند. آرسنال در ادامه در ضربات پنالتی (۴-۳) پیروز شد.
اگرچه او بار دیگر در تیم اصلی به میدان رفت، اما در نخستین بازی فصل برای تیم زیر ۲۱ سال در تساوی ۲-۲ مقابل زیر ۲۱ سال استوک سیتی در ۱۹ اوت ۲۰۱۳ دبل کرد.