شاید کمتر کسی ایستهام را یک "جنگجو"ی معمولی بداند، اما زمانی که نیوکاسل در سال 1959 با پایان یافتن قراردادش از انتقال او به تیم دیگر امتناع کرد، چارهای جز ایستادگی نداشت. در آن زمان، باشگاهها از سیستم "نگهداری و انتقال" استفاده میکردند که به آنها اجازه میداد حتی با درخواست بازیکن برای انتقال، او را ثبتنام کرده و از پرداخت دستمزدش خودداری کنند.
ایستهام هشت ماه اعتصاب کرد و در نهایت، در اکتبر 1960 با تسلیم نیوکاسل به آرسنال پیوست. با این حال، ایستهام به مبارزه خود برای بهبود دستمزد و شرایط بازیکنان در دادگاه عالی ادامه داد.
او در این مبارزه پیروزی بزرگی به دست آورد. سیستم "نگهداری و انتقال" غیر منطقی شناخته شد و بازار نقل و انتقالات بریتانیا اصلاح شد که شرایط منصفانهتری را برای بازیکنان فراهم کرد. همچنین، یک دادگاه نقل و انتقالات برای رسیدگی به اختلافات تشکیل شد. این سرآغاز تغییر توازن قدرت از باشگاهها به سمت بازیکنان بود.
برای آرسنال، ایستهام ارزش صبر کردن را داشت.
با پای چپی که به پای لیام بردی افسانهای شباهت داشت، ایستهام در طول شش سال حضورش در هایبری، استاد پاسهای عمقی بود. او همچنین گلزنی میکرد - 41 گل در 223 بازی - اما خلاقیت ایستهام بزرگترین دارایی او بود.
دو گل و لمسهای متعدد توپ با مهارت در اولین بازی او مقابل بولتون در دسامبر 1960، شروع فوقالعادهای برای ایستهام رقم زد و او در بازگشت به نیوکاسل دو پاس گل و یک گل حیاتی به ثمر رساند. این پاسخ کاملی به 90 دقیقه توهین هواداران سابقش در تینساید بود.
پاسهای هوشمندانه ایستهام بهترین عملکرد را از مهاجمان جو بیکر و جف استرانگ به نمایش گذاشت، اما او همچنان در سال 1966 دست خالی از هایبری رفت. در واقع، آرسنال در طول دوران حضور ایستهام هرگز بالاتر از مقام هفتم به پایان نرسید.
با این حال، او در دوران حضورش در آرسنال بخشی از یک پیروزی بسیار مهم بود - جام جهانی 1966. ایستهام قبل از تورنمنت در یک بازی دوستانه مقابل دانمارک گلزنی کرد و توسط سر آلف رمزی به تیم نهایی فراخوانده شد، اما در طول مسابقات حتی یک دقیقه هم بازی نکرد.
در آن زمان ایستهام به مدال دست نیافت - فقط بازیکنانی که بازی میکردند واجد شرایط دریافت مدال بودند - اما در سال 2007 فیفا حکم داد که مدالها به صورت گذشتهنگر به اعضای غیربازی تیم نیز اهدا شود. این مدال در کنار نشان OBE که ایستهام در سال 1973 برای خدماتش به فوتبال دریافت کرد، جایگاه خوبی خواهد داشت.
