هافبک 19 ساله ی توپچی ها ، اولین بازیش برای تیم اصلی را در سپتامبر 2013 برابر وست برومویج آلبیون در سری مسابقات جام اتحادیه انجام داد و موفق شد در آن بازی پنالتی خود را به گل تبدیل نماید.
وی همچنین عضوی از تیم اصلی برای تور پیش فصل امسال بوده است-که در نخستین بازی پیش فصل برابر بورهام وود ، یک گل به ثمر رساند.
اولسن فصل قبل کاپیتانی تیم زیر 19 ساله های آرسنال را برعهده داشت که با این تیم موفق شد به مرحله ی 1/4 نهایی مسابقات لیگ قهرمانان جوانان اروپا برسد. کریس یکی از بازیکنان ثابت تیم زیر 21 ساله های باشگاه و همچنین عضو تیم ملی زیر 21 ساله های سوئد میباشد.
همه در باشگاه آرسنال بهترین ها را برای کریستوفر در این باشگاه دانمارکی آرزو میکنند.
