برخی معتقد بودند که هزینه انتقال رکورد 10890 پوند بسیار زیاد است؛ برخی دیگر معتقد بودند که این بازیکن 29 ساله از دوران اوج خود گذشته است. نه برای اولین بار یا آخرین بار، چپمن ثابت کرد که حق با اوست.
جک نقش مهمی در تسلط آرسنال در دهه 1930 تحت چپمن و سپس جورج آلیسون ایفا کرد. جای تعجب نیست که چپمن بعداً او را "یکی از بهترین خریدهایی که تا به حال انجام داده ام" توصیف کرد. جک بلافاصله در هایبری مورد استقبال قرار گرفت و اولین فصل خود را به عنوان بهترین گلزنر باشگاه با 25 گل در 31 بازی به پایان رساند. عنوان قهرمانی در آن فصل و فصل بعد از دسترس آرسنال دور بود، اما چپمن به وعده خود برای کسب یک جام بزرگ با جام حذفی 1930 عمل کرد. جک، که در فینال 1923 برای بولتون اولین گل تاریخ را در ورزشگاه ومبلی به ثمر رساند، به اولین بازیکنی تبدیل شد که این جام را در ومبلی با دو باشگاه متفاوت به دست آورد زیرا هفت سال بعد هادرسفیلد با نتیجه 2-0 شکست خورد.
در چیدمان W-M چپمن، جک به عنوان مهاجم در کنار بازیکنانی مانند جک لمبرت و کلیف باستین بازی می کرد. با رشد آرسنال، گل ها سرازیر شدند. جک بهترین آمار خود را در فصل 1930/31 ثبت کرد و 34 بار گلزنی کرد زیرا آرسنال اولین عنوان قهرمانی لیگ خود را به دست آورد. جک دو مدال قهرمانی دیگر در سال های 1932/33 و 1933/34 کسب کرد، اگرچه با گذشت زمان تأثیر او کاهش یافت. جک پس از زدن 124 گل در 208 بازی برای آرسنال در ماه مه 1934 بازنشسته شد. او در دوران حرفه ای خود هشت بازی ملی برای انگلیس انجام داد و سه گل به ثمر رساند.
جک بلافاصله پس از آویزان کردن کفش هایش به سمت مدیریت روی آورد و قبل از حضور در میدلزبورو و شلبورن، شش سال هدایت Southend را بر عهده گرفت. او در سال 1958 در سن 59 سالگی درگذشت.
