این مهاجم جمهوری ایرلند در سال های 1983 و 1985 در حالی که آرسنال در رکود بود، با یونایتد جام حذفی را به دست آورد. اما استپلتون قبل از انتقال به اولدترافورد در آگوست 1981، از هشت سالی که در هایبوری گذراند، لحظات خوبی را تجربه کرد.
استپلتون، یک مهاجم مرکزی قدرتمند با توانایی هوایی عالی، از سال 1978 تا 1980 در سه فینال متوالی FA Cup با آرسنال بازی کرد. دو مورد از آنها با ناامیدی به پایان رسید، اما او در پیروزی معروف 'فینال پنج دقیقه ای' مقابل - حدس بزنید چه کسی؟ - منچستر یونایتد در سال 1979 گل دوم را به ثمر رساند. استپلتون در آن بعدازظهر آفتابی ماه می در ومبلی با سانتر لیام برادی سر تکان داد و اگرچه یونایتد با دو گل دیرهنگام مساوی کرد، اما گل پیروزی آلن ساندرلند اولین افتخار بزرگ را برای ایرلندی به ارمغان آورد. او چهار سال پس از اولین بازی خود مقابل استوک سیتی در سال 1975 برای آن صبر کرده بود. استپلتون بیش از هر کس دیگری از تلقین های طلسم برادی در اواسط تا اواخر دهه 1970 بهره برد و از سال 1978 به مدت سه فصل متوالی به عنوان بهترین گلزن آرسنال شد. یک سال قبل، او بخشی از یک شراکت قدرتمند با مالکوم مک دونالد بود که در یک فصل 46 گل به ثمر رساند. در زمان جدایی استپلتون از هایبوری، او در دقیقاً 300 بازی 108 گل به ثمر رساند و قبلاً به یک بازیکن ثابت برای جمهوری ایرلند تبدیل شده بود. او 71 بازی ملی انجام داد و 20 گل رکورددار برای کشورش به ثمر رساند. اما در سطح باشگاهی، استپلتون به خاطر عملکردهایش در جام حذفی به یاد می آید - اولین بازیکنی که در فینال برای دو باشگاه متفاوت، اما بسیار مشهور، گلزنی کرد.
